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Synthese Bioaktiver Moleküle

 

Die Synthese von Derivaten bioaktiver Substanzen stellt einen weiteren Aspekt unserer Forschung dar. Durch die Darstellung dieser sogenannten Mimetika (Bioisostere) sollen die biologischen wie physikochemischen Eigenschaften bekannter Wirkstoffe, insbesondere Pestizide, verbessert werden.

Amid-Bindungen sind ein zentrales Motiv vieler Natur-, Arznei- und anderer Wirkstoffe. Aufgrund ihrer geringen Hydrolysestabilität in biologischen Systemen werden verstärkt Mimetika mit ersetzter Amid-Funktionalität untersucht. Neben zahlreichen Derivaten, welche Heteroatome wie Stickstoff, Sauerstoff, oder auch Schwefel enthalten, können auch zyklische oder fluorierte Vertreter der Amid-Mimetika eine Optimierung der Leitsubtanz ermöglichen. Gerade α-Trifluormethyl-substituierte Amine sind in Hinblick auf eine erhöhte Hydrolysestabilität ein guter Ersatz für Amid-Bindungen, da fluorierte Substanzen in vivo einen veränderten Metabolismus aufweisen.

 

Bislang gibt es nur limitierte Methoden zur Darstellung α-Trifluormethyl-substituierter Amine. So wird verstärkt die Synthese von (Hetero-) Aromatischen Aminen erforscht. Da durch Einführung der Trifluormethyl-Funktion ein stereogenes Zentrum generiert wird, soll vorzugsweise eine asymmetrische Syntheseroute angestrebt werden.

Da neben Amid-Bindungen auch Heterozyklen ein häufiges Strukturmerkmal von Wirkstoffen darstellen, befasst sich unsere Arbeit verstärkt mit der Synthese von Heteroaromaten. Diese sind entweder selbst ein Bestandteil der zu optimierenden Leitstruktur oder können als Mimik für Benzol und auch andere Heterozyklen dienen.